Non sono chiare le origini della città e ci sono teorie della fondazione di Poggibonsi da parte dei fiorentini oppure dei senesi, come capita sempre delle città di confine.
La leggenda fiorentina
Narra la leggenda di origine fiorentina che Piccino e Pitecco, due cavalieri cacciati dalla loro patria giunsero là dove ora è Poggibonsi, trovandovi prati e boschi, ma nessuno che vi abitasse. Avevano al loro seguito, altri fuggiaschi come loro, timorosi di vendette, per cui decisero di nascondersi in quel luogo. Edificarono così rozze capanne sopra ad un poggio e cominciarono a cacciare e a coltivare la terra.
Con il passare del tempo, chiunque non poteva restare tra le mura di una città, andò a chiedere di aggregarsi alla gente di Piccino e Pitecco. Loro accoglievano chiunque e così presto il villaggio si ingrandì.
Quando Fiesole fu distrutta dai barbari, i superstiti, fuggirono da Piccino e Pitecco, che non poterono accoglierli, visto il loro grande numero, ma li aiutarono a stabilirsi su un’altura, che dal nome del proprio capo prese il nome di Camaldo.
In seguito venne a contesa con Camaldo un cavaliere di nome Asturpio. Ci fu così uno scontro tra le due fazioni e in un duello Asturpio uccise il figlio del re e dovette fuggire con i suoi fedeli su un’altura vicina, dove edificò un villaggio.
I tre borghi convissero in pace, senza mai uno scontro, tanto che quando i fiorentini, cominciarono a mettere in pericolo la loro libertà, decisero di unirsi e difendersi. Nacque così Poggibonsi
La leggenda senese
Secondo una leggenda di origine senese, Poggibonsi sarebbe nata da una lega contro i fiorentini.
Si narra che tornando le truppe di Firenze dalla vittoria d’Asciano, un soldato violentò una ragazza della zona dove oggi sorge Poggibonsi.
Per punire l’affronto gli abitanti dei castelli vicini si unirono, affrontando e sconfiggendo i fiorentini. In seguito per difendersi dalle rappresaglie, si posero sopra ad un colle, fortificandolo.
Ecco la seconda teoria sulla fondazione di Poggibonsi, che segue il destino delle città che si trovarono al confine tra i due domini di Siena e Firenze, contese, corteggiate e spesso anche distrutte.
Se vi interessa Poggibonsi, leggete anche l’articolo sulla Fortezza di Poggio Imperiale oppure quello sull’Archeodromo o del Castello di Strozzavolpe e delle sue leggende.