Casole d’Elsa è un bellissimo borgo costruito sul dorso di un colle. La sua posizione, consente di dominare tutto il paesaggio circostante per molti chilometri, con un panorama mozzafiato.
Il suo nome deriva dal latino “Casula”, cioè casa o capanna. A questo nome, nel 1862, venne aggiunta la specificazione “d’Elsa”, con il riferimento al fiume che dà il nome all’intera area.
Il borgo è sorto su un insediamento etrusco, come testimoniano diverse tombe ritrovate nell’area. Poi nei secoli XI e XII, fu feudo dei Vescovi di Volterra. Nel 1260, passò in mano ai senesi, che lo conquistarono in quanto località strategica. Così per enfatizzarne le caratteristiche, si costruirono importanti fortificazioni. Oggi restano a testimonianza di questo, due torri rotonde. Anche le due antiche porte d’accesso non esistono più. Quella a nord era detta Porta ai Frati, quella a sud, Porta di Rivellino, distrutta dai nazisti durante la Seconda Guerra mondiale. Sul lato orientale, si conservano ancora le due torri rotonde costruite nel 1481 da Francesco di Giorgio Martini, incaricato di rafforzare le fortificazioni.
L’architettura casolana
Il complesso architettonico della Rocca, oggi sede del Comune è considerato uno dei castelli più importanti della Valdelsa, nonostante i numerosi interventi di modifica subiti nel corso dei secoli. Costituito da una imponente massa quadrangolare con una massiccia torre in pietra a nord ovest ed una più piccola nel lato opposto.
Uno dei palazzi più rappresentativi di Casole D’Elsa è il Palazzo Pretorio, con la facciata decorata con gli stemmi delle antiche famiglie casolane e senesi. Oggi è la sede della Pinacoteca d’Arte Senese del ‘900.
La costruzione sacra più importante è la Collegiata di Santa Maria Assunta, consacrata nel 1161 come Pieve romanica. Oggi racchiude numerose opere d’arte tra le quali “La Pietà e i Santi Andrea e Niccolò” opera pittorica di Alessandro Casolani, un prestigioso fonte battesimale del ‘500 e una pala in terracotta policroma invetriata di Giovanni della Robbia.
